比如他对伯里克利的贤明廉正和领导民众的才能充满敬意,把他看作是雅典繁盛的决定性人物,是最有才干、最英明的领导人。但他对伯里克利的评判却一直推迟到伯里克利去世之后才进行。此前,他只是客观地叙述伯里克利的行为和政策,以及雅典人从对他的崇敬到厌恶他、罢免他的过程。修昔底德并没有因为个人对伯里克利的一贯好感而批评或责备雅典人眼光短浅、不知好歹,而是冷静地分析人民群众对一位杰出领袖先拥戴、后厌恶,再后又信任的原因。在他看来,无论是拥戴伯里克利还是反感伯里克利都是有道理的,是同伯里克利的政策同广大公民的利益之间是否相符紧密联系在一起的,并不取决于伯里克利的人格魅力。
他也对雅典的敌人,领导西西里岛城邦叙拉古战胜雅典远征军的赫摩克拉底十分欣赏,并没有因为赫摩克拉底给予雅典致命打击而丑化或妖魔化雅典的敌人。他称赫摩克拉底是绝顶的聪明人,在这场战争中显示出非凡的能力和突出的勇气。对于雅典政治家亚西比得那样的妖言惑众、假公济私的人,他予以严厉谴责,把他视为引起国家毁灭的人。尽管后来亚西比德重新得到雅典公民的拥护,并为领导雅典海军取得了一些胜利,但在道德的审判方面,他仍然对亚西比德毫不留情。他也为西西里远征军的主帅尼西阿斯的优柔寡断、贻误军机制直至葬送了全军而痛心疾首,但对尼西阿斯在战败后被叙拉固人处死又感到惋惜,认为反对出兵的他是最不应该受到如此悲惨结局的人,因为他终生致力于道德研究和实践。修昔底德对于自己祖国的极端民主政体实际上持批评态度,所以在述及由中产阶级即5000公民享有的有限民主制时他表示了认可。但他并不因此便对反对贵族制或寡头制的民主派说不,仍然平心静气地陈述事件的进程。