那不是一份重要的工作，所付年薪也不足1万美元。但从那里，奥巴马训练了自己的组织和平衡能力，特别是在不同族裔之间的平衡。而且，城市学院面对的学生远不同于哥伦比亚大学的学生。这为他后来赢得芝加哥黑人社区的认可与支持打下了基础。
奥巴马的第一个成功既是锲而不舍的结果，也算是运气好。他领着三个关心社区的人四处奔走，想让政府和民间机构提供培训中心，解决社区高失业率的问题。他们四处碰壁。最后，他们去了市长办公室，无意中发现市长办公室有一个就业和培训办公室，主要义务是协助失业的人再培训并帮助其就业。他们约见了这个办公室的主任，不久，市长就决定在奥巴马工作的社区开一个社区就业和培训中心。在中心开张那天，华盛顿市长亲自参加了剪彩仪式。
奥巴马之后取得了一个又一个小的胜利。这时，社区的领导人凯尔曼告诉他：“这些胜利微不足道，不能从根本上解决芝加哥和美国的许许多多的社会问题，但是它们可以给生活在底层的人民推动变革的勇气和希望。”在社区工作的时间越长，奥巴马越感到自己的感召力不足，知识和能力欠缺。他跟黑人教会有了更多的接触，并且意识到这些教会组织是黑人社区文化和精神生活的发动机。
